社交焦虑严重的男主角写了一本《第二次约会完全攻略》畅销全国，而他自己正在经历一场灾难性的第五次约会。
伦敦程序员亚瑟在第一次约会时总是表现完美，但到了第二次约会就会彻底搞砸。他把自己的失败经验写成一本名为《第二次约会性指南》的自助手册，用幽默自嘲的方式分析约会礼仪、聊天技巧和性暗示信号。没想到书意外畅销，他成了全英最火的约会顾问，每天在电台回答情感问题。而现实中，他正和一名叫玛丽安的女孩约会，已经成功熬过了第二次、第三次、第四次，到了第五次约会时，亚瑟彻底慌了——因为他从未走到过这一步。他不知道第五次约会该说什么、做什么，更糟糕的是，玛丽安偷偷读了他的书，开始用书里的技巧反过来“套路”他。两人在一系列误会和尴尬后，最终扔掉所有指南，坦诚地告诉对方：“我不知道该怎么做，但我想跟你一起弄明白。”
将社交焦虑包装成喜剧的手法高级而不刻薄。亚瑟的内心独白与实际行动的强烈反差制造了密集笑点。对现代约会文化的解构精准又温柔。最后两人烧书的镜头不是反智，而是对“公式化爱情”的漂亮反击。
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